在5月18日的直播吧中，据《晚邮报》报道，AC米兰俱乐部已经将目光锁定在了尤文图斯体育总监琼托利，并将其视为他们的头号目标。琼托利去年夏天与尤文图斯签下了四年的合约，年薪高达200万欧元。若他想要转投至AC米兰，就必须提前与原俱乐部解约。与此同时，米兰还在持续追逐另一位体育总监人选——亚特兰大的达米科。

在俱乐部内部，他们也曾考虑过提拔尚未通过资格考试的首席球探蒙卡达接任体育总监的职位。然而，这一提议显然没有得到管理层的支持。尤其是在意大利杯决赛负于博洛尼亚之后，红黑军团的内部管理层与技术层亟需进行大刀阔斧的重组。此前的帕拉蒂奇和塔雷人选已逐渐淡出人们的视线，而达米科与琼托利则成为了新的焦点。

与此同时，AC米兰的教练孔塞桑的处境也变得岌岌可危。由于欧战资格的破灭，他的执教前景变得黯淡无光。即使在一月份赢得了意大利超级杯的冠军，但更衣室内的士气依然因为未来的不确定性而持续低迷。现在的米兰，既没有正式的主教练，也没有明确的体育总监计划，这使俱乐部的核心球员赖因德斯和普利西奇可能选择离开。在意甲最后两轮比赛中，他们需要奇迹才能扭转当前的局面。